Nada

Puntos respecto a webs para empresas.

-El ambiente de desarrollo te lo determina la infraestructura que tiene el cliente o va a soportar el cliente. Por lo que vas a tener que ponerte a investigar la diferencias que tienen cada servidor porque no es lo mismo un Tomcat, Glassfish o Weblogic.

-La tecnología que uses también esta limitada por la infraestructura del cliente, no vas a poder usar siempre usar las ultimas tecnologías porque los servidores tienen una determinada versión y soportan hasta tal vez versión de cada tecnología. Ej: Un Glassfish viejo no te va a soportar las nuevas versiones de framework web actuales.

-La seguridad de conexión depende si es de uso publico o privado, si una web es de uso privado la misma estaría dentro de la red interna de una empresa por lo que la seguridad corre por cuenta de la empresa y no seria necesario implementarla.

-No es pobre usar jdbc, depende la interacción que vas a tener con la base de datos se contrapone con el beneficio de aplicar otro tipo de conexión. Al fin y al cabo estas vendiendo un producto y si lo podes vender 2 semanas antes con la misma calidad es mejor.

-Galería de imágenes como?, si vos hablas de imágenes fijas que forman parte de la pagina estas forman parte de la web cuando la deployas en el servidor. Si hablas de imágenes dinámicas que pueden subir y bajar fotos y actualizar, nunca me toco hacer eso. Dudo que se graben en la base de datos como clob.

-Vamos a ordenar tus pensamientos:
html <-Esto implica nada, mas que estas haciendo una web que podrías haber hecho hace 20 años atrás. Html5 es otra cosa. Html no brinda gran cosa.

css <- Estos dos implican respecto al diseño de la pagina, si tenes un buen manejo genial.
bootstrap <- Bootstrap hace que sea responsive según donde lo veas, pero tene en cuenta que según el framework que usen hay que fijarte que sea compatible, porque hay framework que crean sus propios tags.

jquery <- Todo para el manejo de evento, es independiente de la tecnología porque corre del lado del cliente, pero también es todo muy manual.
javascript <- Hay framework que simplifican la vida con todo esto. Ej: Primefaces si usas java, que tiene todo el tema de los eventos simplicado, la navegacion etc.
ajax <-

servlets <-Tecnología vieja, se usa, fíjate de hacer WebService y webservice restful.
jsp <- Estas usando java , no hay nada que decir sos libre de usar lo que quieras. Si seguís con java busca jsf tiene cosas lindas como tiles.


No te quemes el bocho con todo lo que podes usar, o maneras que lo podes usar. Nunca vas a terminar de investigar si te pones a buscar.

Si te contrataron para hacerles una web, la mejor manera es planificar en lugar de codear.
Planteate las funcionales, los diseños de las paginas, busca que tecnologías podes usar, y si necesitas alguna tecnología mas búscala.
Hace el diagrama de clases, de flujo.
Como va a manejar toda la documentación y los fuentes.
Y recién después empezar a codear y tu vida va a ser mas sencilla.

Si estas por tu cuenta y la vas a ofrecer, te diría que intentes hacer lo de arriba o no .
Como experiencia, uno no siente que avanza a menos que se ponga a codear, pero resolver todo lo de arriba va a llevar a que sea mas fluido el desarrollo y te golpes menos la cabeza contra la pared o el escritorio.